Okres Piastowski
Z położonego u stóp zamku podgrodzia stopniowo wykształciło się wczesnośredniowieczne miasto, w XIII w. lokowane na prawie niemieckim z Lwówka Śląskiego. Po powstaniu ok. 1290 r. niezależnego księstwa cieszyńskiego miasto nadal się rozwijało, a jego centrum znajdowało się w okolicach dzisiejszego Placu Teatralnego. Ustrój miasta został dopełniony w 1374 r., kiedy Cieszyn otrzymał prawo magdeburskie, i w 1416 r., gdy cieszyński książę Bolko I nadał mieszczanom liczne przywileje. Historyczne centrum Cieszyna ukształtowało się ostatecznie w końcu XV w. Wtedy też miasto przeżywało okres rozkwitu. W XVI w. w Cieszynie (z przedmieściami) znajdowały się 262 domy, a mieszkało w nich prawie 2000 mieszkańców.
W połowie XVI w. książę Wacław III Adam przyjął protestantyzm jako wyznanie panujące w księstwie cieszyńskim, jego śladem poszła większość mieszczan. Jego syn i następca książę Adam Wacław w 1609 r. powrócił do kościoła katolickiego, jednak ostatni Piastowie nie angażowali się zbytnio w nawracaniu cieszyńskich poddanych na katolicyzm. Tocząca się w 1 połowie XVII w. wojna trzydziestoletnia dodatkowo niszczyła ich ziemie, nie oszczędziła także Cieszyna, który w 1645 r. został zajęty przez wojska szwedzkie. W 1653 r. wraz ze śmiercią księżnej Elżbiety Lukrecji skończył się okres piastowski w dziejach miasta